2008, ISBN: 9783639060546

[ED: Taschenbuch / Paperback], [PU: VDM Verlag Dr. Müller], Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wird die Synthese einer Reihe von makrocyclischen Dicarbonsäuren beschrieben, die eine B… More...

[ED: Taschenbuch / Paperback], [PU: VDM Verlag Dr. Müller], Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wird die Synthese einer Reihe von makrocyclischen Dicarbonsäuren beschrieben, die eine Bernsteinsäureeinheit und einen derivatisierten Aminosäurebaustein enthalten. Als Schlüsselschritt zum Aufbau der 11- bis 15-gliedrigen Struktureinheiten wurde die Ringschlussmetathese eingesetzt. Die cyclischen Dicarbonsäuren repräsentieren eine Familie von neuen, potentiellen Zink-Metalloproteaseinhibitoren mit einer konformativ eingeschränkten Leitstruktur. Die Metathesevorläufer konnten durch Amidkupplung von 2-Allylbernsteinsäure-4-tert-butylester mit in der Seitenkette alkenylierten Aminosäureestern dargestellt werden. Die entsprechenden Aminosäurederivate wurden ausgehend von teilweise geschützten Derivaten von L-Tyrosin, L-Cystin, L-Lysin und L-Ornitin als Beispiele unterschiedlicher Polaritäten durch konventionelle Transformationen synthetisiert. Im zweiten Teil wird die erste Totalsynthese des Bipiperidin-Alkaloids (+)-Astrophylline präsentiert, welches aufgrund seiner ungewöhnlichen, nicht-C2-symmetrischen Molekülarchitektur von Interesse ist. Als Schlüsselreaktion zum stereoselektiven Aufbau des Bipiperidin-Skeletts wurde eine rutheniumkatalysierte Tandem-Ringumlagerungsmetathese verwendet. Der Metathesevorläufer, ein 1,2-trans disubstituiertes Cyclopentenderivat, konnte stereokontrolliert durch eine sigmatrope [2,3]-Wittig-Still Umlagerung dargestellt werden. Einen weiteren Zugang zu derartigen Cyclopentenderivaten konnte mittels einer zinkvermittelten SN2 -Reaktion von Cyanocupraten eröffnet werden. Die Anwendung von 3- Allylpalladium-Substitutionen lieferte die frühen Intermediate der Totalsynthese. Aufgezeigt werden die Studien zum Aufbau des Metathesevorläufers, der Einsatz einer erfolgreichen, orthogonalen Schutzgruppenstrategie, eine Totalsynthese von 16 Stufen, sowie deren Optimierung auf 13 Stufen mit einer Gesamtausbeute von 12 %. Die biologischen Eigenschaften von Astrophylline gilt es abzuwarten., DE, [SC: 0.00], Neuware, gewerbliches Angebot, H: 220mm, 152, Selbstabholung und Barzahlung, PayPal, Offene Rechnung, Banküberweisung, Internationaler Versand<

2009, ISBN: 3639060547

[EAN: 9783639060546], Neubuch, [PU: VDM Verlag Mrz 2009], This item is printed on demand - Print on Demand Neuware - Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wird dieSynthese einer Reihe vo… More...

[EAN: 9783639060546], Neubuch, [PU: VDM Verlag Mrz 2009], This item is printed on demand - Print on Demand Neuware - Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wird dieSynthese einer Reihe von makrocyclischen Dicarbonsäuren beschrieben, die eine Bernsteinsäureeinheit und einen derivatisierten Aminosäurebaustein enthalten. Als Schlüsselschritt zum Aufbau der 11- bis 15-gliedrigen Struktureinheiten wurde die Ringschlussmetathese eingesetzt. Die cyclischen Dicarbonsäuren repräsentieren eine Familie von neuen, potentiellen Zink-Metalloproteaseinhibitoren mit einer konformativ eingeschränkten Leitstruktur. Die Metathesevorläufer konnten durch Amidkupplung von 2-Allylbernsteinsäure-4-tert-butylester mit in der Seitenkette alkenylierten Aminosäureestern dargestellt werden. Die entsprechenden Aminosäurederivate wurden ausgehend von teilweise geschützten Derivaten von L-Tyrosin, L-Cystin, L-Lysin und L-Ornitin als Beispiele unterschiedlicher Polaritäten durch konventionelle Transformationen synthetisiert. Im zweiten Teil wird die erste Totalsynthese des Bipiperidin-Alkaloids (+)-Astrophylline präsentiert, welches aufgrund seiner ungewöhnlichen, nicht-C2-symmetrischen Molekülarchitektur von Interesse ist. Als Schlüsselreaktion zum stereoselektiven Aufbau des Bipiperidin-Skeletts wurde eine rutheniumkatalysierte Tandem-Ringumlagerungsmetathese verwendet. Der Metathesevorläufer, ein 1,2-trans disubstituiertes Cyclopentenderivat, konnte stereokontrolliert durch eine sigmatrope [2,3]-Wittig-Still Umlagerung dargestellt werden. Einen weiteren Zugang zu derartigen Cyclopentenderivaten konnte mittels einer zinkvermittelten SN2 -Reaktion von Cyanocupraten eröffnet werden. Die Anwendung von 3- Allylpalladium-Substitutionen lieferte die frühen Intermediate der Totalsynthese. Aufgezeigt werden die Studien zum Aufbau des Metathesevorläufers, der Einsatz einer erfolgreichen, orthogonalen Schutzgruppenstrategie, eine Totalsynthese von 16 Stufen, sowie deren Optimierung auf 13 Stufen mit einer Gesamtausbeute von 12 %. Die biologischen Eigenschaften von Astrophylline gilt es abzuwarten. 152 pp. Deutsch<

ISBN: 9783639060546

Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wird dieSynthese einer Reihe von makrocyclischenDicarbonsäuren beschrieben, die eineBernsteinsäureeinheit und einen derivatisiertenAminosäurebaustei… More...

Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wird dieSynthese einer Reihe von makrocyclischenDicarbonsäuren beschrieben, die eineBernsteinsäureeinheit und einen derivatisiertenAminosäurebaustein enthalten. Als Schlüsselschrittzum Aufbau der 11- bis 15-gliedrigenStruktureinheiten wurde die Ringschlussmetatheseeingesetzt. Die cyclischen Dicarbonsäurenrepräsentieren eine Familie von neuen, potentiellenZink-Metalloproteaseinhibitoren mit einerkonformativ eingeschränkten Leitstruktur. DieMetathesevorläufer konnten durchAmidkupplung von2-Allylbernsteinsäure-4-tert-butylester mit in derSeitenkettealkenylierten Aminosäureestern dargestellt werden.Die entsprechenden Aminosäurederivatewurden ausgehend von teilweise geschützten Derivatenvon L-Tyrosin, L-Cystin, L-Lysin undL-Ornitin als Beispiele unterschiedlicher Polaritätendurch konventionelle Transformationensynthetisiert.Im zweiten Teil wird die erste Totalsynthese desBipiperidin-Alkaloids (+)-Astrophyllinepräsentiert, welches aufgrund seiner ungewöhnlichen,nicht-C2-symmetrischenMolekülarchitektur von Interesse ist. AlsSchlüsselreaktion zum stereoselektiven Aufbau desBipiperidin-Skeletts wurde eine rutheniumkatalysierteTandem-Ringumlagerungsmetatheseverwendet. Der Metathesevorläufer, ein 1,2-transdisubstituiertes Cyclopentenderivat, konntestereokontrolliert durch eine sigmatrope[2,3]-Wittig-Still Umlagerung dargestellt werden.Einen weiteren Zugang zu derartigenCyclopentenderivaten konnte mittels einerzinkvermittelten SN2 -Reaktion von Cyanocuprateneröffnet werden. Die Anwendung von 3-Allylpalladium-Substitutionen lieferte die frühenIntermediate der Totalsynthese. Aufgezeigtwerden die Studien zum Aufbau desMetathesevorläufers, der Einsatz einer erfolgreichen,orthogonalen Schutzgruppenstrategie, eineTotalsynthese von 16 Stufen, sowie derenOptimierung auf 13 Stufen mit einer Gesamtausbeutevon 12 %. Die biologischenEigenschaften von Astrophylline gilt es abzuwarten. Bücher, Hörbücher & Kalender / Bücher / Sachbuch / Naturwissenschaften / Biologie / Biochemie, [PU: VDM Verlag Dr. Müller, Saarbrücken]<

ISBN: 9783639060546

*Natur- und Wirkstoffsynthese* - (+)-Astrophylline durch Ringumlagerungsmetathese und potentielle makrocyclische Metalloproteaseinhibitoren durch RCM / Taschenbuch für 59 € / Aus dem Bere… More...

*Natur- und Wirkstoffsynthese* - (+)-Astrophylline durch Ringumlagerungsmetathese und potentielle makrocyclische Metalloproteaseinhibitoren durch RCM / Taschenbuch für 59 € / Aus dem Bereich: Bücher, Wissenschaft, Biologie Medien > Bücher nein Buch (kartoniert) Hardcover;Naturwissenschaften, Medizin, Informatik, Technik;Biochemie, Biophysik, VDM Verlag Dr. Müller<

ISBN: 9783639060546

Natur- und Wirkstoffsynthese ab 59 € als Taschenbuch: (+)-Astrophylline durch Ringumlagerungsmetathese und potentielle makrocyclische Metalloproteaseinhibitoren durch RCM. Aus dem Bereich… More...

Natur- und Wirkstoffsynthese ab 59 € als Taschenbuch: (+)-Astrophylline durch Ringumlagerungsmetathese und potentielle makrocyclische Metalloproteaseinhibitoren durch RCM. Aus dem Bereich: Bücher, Wissenschaft, Biologie, Medien > Bücher nein Buch (kartoniert) Hardcover;Naturwissenschaften, Medizin, Informatik, Technik;Biochemie, Biophysik, VDM Verlag Dr. Müller<